Značku založil v roce 1923 v Německu Hugo Ferdinand Boss. To co se podařilo Armanimu v Itálii, podařilo se firmě Boss v Německu. Změnila pánský oblek, po dlouhá léta chápaný čistě formálně, v ležérně elegantní oblečení.
Během celé války firma navrhovala a vyráběla uniformy pro příslušníky SA a HJ (Hitlerjugend). Později i pro důstojníky Wermacht a ostatní složky, včetně SS. Německá preciznost, vysoká kvalita používaných materiálů a nové styly v pánském odvětví získávají společnosti značný věhlas a katapultovaly ji na první místo v pánské módě. V roce 1948byla založena Hugo Boss GmbH, jenž je dnes v oblasti módy již fenoménem.
V poválečných letech bylo významným krokem pro dostání značky do podvědomí první sportovní sponzorování v oblasti motosportu. A to ve spolupráci se značkou Porsche.
Počátkem 90 let se postupně rozšiřuje dosavadní nabídka oblečení, parfémů, brýlí nebo spodního prádla. S 21. stoletím přicházejí také doplňky, hodinky a obuv.
Produkty se rozdělují do pěti značkových řad: pánské a dámské oblečení nabízí řada Boss Black, a to v širokém spektru od city look až po večerní toalety. Boss Orange je značkou pohodlné módy pro volný čas a Hugo představuje progresivní trendovou řadu. Pánské exkluzivní designové řady patří pod Boss Selection a pánské ležérní a sportovní oblečení nese název Boss Green.